30. Nov 2009: Nach dem Dreh zu "Machtlos" im Jahr 2006 entstanden erste Gerüchte um eine Beziehung. Erst im Sommer 2008 wurden diese bestätigt, nachdem Witherspoon und Gyllenhaal gemeinsam Urlaub in Paris und Marrakech machten. Noch im vergangenen Monat schien ihre Beziehung gut zu laufen. Dem Entertainmentmagazin InStyle verriet Witherspoon zu der Zeit, wie sehr sie es liebe, ihre Wochenenden zusammen mit Gyllenhaal in einer Farm außerhalb von Los Angeles zu verbringen. Vor ihrer Beziehung mit Gyllenhaal war die Darstellerin sieben Jahre mit Ryan Phillippe verheiratet.