Für die Fans der ersten Stunde gehört Jake in die Indie-Schublade. Filme wie "The Good Girl" sind ein Indiz, dass er das genauso sieht. Doch Gyllenhaal denkt nicht daran, sich dem Willen der Fans zu beugen. Er probiert sich aus. Und so ist nicht weiter verwunderlich, dass man ihn 2004 in Roland Emmerichs "The Day After Tomorrow" an der Seite von Dennis Quaid als dessen Filmsohn sieht. Der Blockbuster ist jedoch nur ein weiterer Film, der zwar in Jakes Biografie auftaucht, jedoch keine weitere Spuren hinterlässt.

Ganz anders ist das bei einem Job von Ang Lee, der ihn für sein Westerndrama "Brokeback Mountain" auswählt. An der Seite von Heath Ledger spielt Jake einen jungen Viehtreiber. Die beiden verlieben sich. Der Film verfolgt ihre Geschichte über mehrere Jahre. Es gelingt nur Gayllenhaals Figur, sich in einer konservativen Gesellschaft ein normales Leben aufzubauen, in der die Liebe zweier Männer nicht akzeptiert ist. Drei Jahre später ist man geneigt, "Brokeback Mountain" als traurigen Vorboten für die Wirklichkeit zu sehen. Denn auch im wahren Leben hat es nur einer der beiden Freunde geschafft. Während Heath Ledger an dem Druck, der auf ihm lastete, zerbrochen ist, hängt Jakes Stern im Jahr 2008 immer noch ganz oben.

Das Kinojahr 2011 ist ein guter Beweis für Jakes Vielfältigkeit. Es zeigt aber auch, dass er vermutlich jetzt erst richtig loslegt. Nachdem er zwischenzeitlich einen Cartonist, einen CIA-Agent und einen persischer Prinz spielt, starten Anfang des Jahres fast zeitgleich die romantische Komödie "Love and other drugs - Nebenwirkungen inklusive" und der Kriegsfilm "Brothers". Auf die Frage nach seinem breiten Rollenspektrum antwortet er im Interview mit Welt online: "Es braucht eine Weile, zu lernen, wer du bist und was du willst."

In "Love an Other Drugs" ist er das erste Mal in einer Komödie zu sehen. Als Viagra-Vertreter und Frauenheld Jamie verliebt er sich in die Künstlerin Maggie, gespielt von Anne Hathaway. Im Gegensatz dazu spielt er im Kriegsdrama "Brothers" das schwarze Schaf der Familie und versucht aus dem Schatten seines Bruders Sam (Tobey Maguire) herauszutreten. Erstaunlich, dass einer, der so vom Erfolg verwöhnt ist wie Gyllenhaal, diese Rolle so überzeugend spielen kann. Aber das hängt vielleicht mit seinem Verständnis von Erfolg zusammen. "Man ist nur dann erfolgreich, wenn man sich ein Leben aufbaut, auf das man stolz ist.", sagt er im Interview mit der Süddeutschen Zeitung. Das hört sich ziemlich normal an.