In seiner Jugend ist Lee professioneller Skateboarder. So macht er Ende der 1980er Jahre den 360er-flip bekannt. Mit 13 Jahren stand er das erste Mal auf einem Brett, mit 18 Jahren hat er es zum Profi geschafft. Dafür hat Lee die Schule geschmissen. Zusammen mit Skateboard-Legende Tony Hawk war Lee der erste Profi-Skateboarder, der einen eigenen Schuh der Marke Airwalk gewidmet bekommt.

Lee taucht während seiner Profizeit in mehreren Musikvideos auf. Unter anderem in Sonic Youths "100 Prozent", bei dem Spike Jonze Regie führte. Außerdem taucht er als Figur in dem Skateboard-Videospiel "Tony Hawk's Project 8" und "Skate 3" auf. Zusammen mit seinem Freund Chris Pastra gründete Lee 1992 die Firmen "Stereo Skateboards" und "Stereo Sounds Clothing".

Der sympathische Schauspieler gehört übrigens in die Reihe der Stars, die ihren Kindern seltsame Namen geben. Seinen Sohn, den er mit Ex-Freundin Beth Riesgraf hat, tauft er auf den Namen Pilot Inspektor. Die Inspiration dazu gibt ihm ein Song der Band Granddaddy. Da heißt es in einer Zeile: "He's Simple, He's Dumb, He's the Pilot". Ob seine 2008 geborene Tochter mehr Glück bei der Namensgebung hatte, blieb drei Jahre ein streng gehütetes Geheimnis. Erst im November 2011, als Jason und seine Frau Ceren Alkac ihr Ja-Wort erneuerten, wird bekannt, dass das Mädchen Casper heißt. Da kann man sich fragen, wer nun letztendlich mehr Glück oder Pech hat. Angeblich soll Pilot Inspektor mit seinem Namen ganz zufrieden sein - Was bleibt ihm anderes übrig? Und das Mädchen namens Casper ist noch zu jung, um sich eine solche Frage zu stellen.