14. Mai 2009: Die Verhandlungen mit Sinatras Familie dauerten mehrere Jahre. Es wurde viel diskutiert, wie man das Leben des Entertainers am besten erzählen könne. Es bleibt fraglich, ob Scorsese auf die Verbindungen Sinatras zur italo-amerikanischen Mafia eingehen wird, beziehungsweise eingehen darf. Wer die Hauptrolle in "Sinatra" spielen wird, ist noch nicht bekannt. Ein möglicher Kandidat ist Ray Liotta, der den Sänger in einer Fernseh-Produktion von 1998 bereits einmal darstellte. Der Schauspieler verfügt somit über einschlägige Erfahrung. Seinen Durchbruch feierte Liotta übrigens 1990 mit der Hauptrolle in "GoodFellas - Drei Jahrzehnte in der Mafia". Regisseur war damals ein gewisser Martin Scorsese.