21. Jul 2006: Osment krachte in einen Briefkasten aus Ziegelsteinen, das Auto überschlug sich und landete auf dem Dach. Der junge Raser war der einzige Insasse, es kam sonst niemand zu Schaden. Nach Angaben der Polizei hatte sich der Schauspieler nicht angeschnallt. Osments Agent bestreitet diese Darstellung und behauptet, er hätte sich angegurtet. Das Unfallopfer sei jedoch gezwungen gewesen, sich abzuschnallen, um aus dem Auto raus zu kommen. Zeugen am Tatort erzählten, der Schauspieler wäre ziemlich hart gegen das Autodach geknallt. Ein Augenzeuge berichtet, der Aufprall war so schwerwiegend, dass er fürchtete, der Unfall würde tödlich enden. Haley Joel Osment muss einige Zeit im Krankenhaus bleiben, wird aber bald wieder vollkommen genesen sein. Die Behörden warten noch auf die Testergebnisse, ob Alkohol oder Drogen im Spiel waren, meldet die Nachrichtenagentur WENN am 21.Juli 2006.