04. Jan 2007: Der 25-jährige Sänger feierte Weihnachten mit seiner engsten Familie in Tennessee. Diaz hingegen verbrachte die Feiertage mit ihren Freundinnen beim Skifahren in Vail, Colorado. Das amerikanische "Star Magazine" berichtete von der Trennung bereits am 3. Januar 2007. Insider sprachen gegenüber dem Boulevardblatt von einem heftigen Streit, aus dem Timberlake die Konsequenzen zog. Der genaue Grund für das plötzliche Aus ist jedoch noch unbekannt. Einen Platzhalter für Diaz hat das ehemalige "NSYNC"-Mitglied schon gefunden. Veronica Finn, die ihn auch nach seiner Trennung von Britney Spears tröstete, besuchte den offensichtlich nicht trauernden Timberlake in seiner Heimatstadt Millington.