10. Jan 2008: Die oscarprämierte Schauspielerin hat sich erst 2007 nach acht Jahren Ehe von ihrem Schauspielkollegen Ryan Phillippe scheiden lassen. Die beiden lernten sich 1999 während der Dreharbeiten zu "Eiskalte Engel" kennen und haben zwei gemeinsame Kinder. Allerdings leben sie bereits seit Anfang 2007 getrennt. Wie das US-Entertainment-Magazin Hollywood am 9. Januar 2008 weiter berichtet, wollte Gyllenhaal sie nicht unter Druck setzen, sondern ihr mit diesem Antrag begreiflich machen, wie ernst ihm die Beziehung sei.