23. Dez 2008: Federline erlaubt Britney Spears auch, ihre zwei und drei Jahre alten Söhne Sean Preston und Jayden James über Weihnachten zu sehen. Laut der Tageszeitung Daily Star vom 22. Dezember 2008 sei Federline aber nicht daran interessiert, Spears eine zweite Chance für ihre Beziehung zu geben. Er hätte es sich zweimal überlegt, dann aber festgestellt, dass er die richtige Entscheidung getroffen hätte. Gegenüber seiner Exfrau Britney Spears erwähnte er nicht, dass er den 31. Dezember mit Ex-Volleyballerin Prince verbringt.