17. Feb 2009: Timberlake ist bekannt für seine oftmals gewagten Hüte, Dreiteiler, Krawatten und seinen Bart. Ihm ist zwar klar, dass er damit modische Risiken eingeht, doch genau das schien dem Magazin zu gefallen. Dieses lobt nämlich seinen Sinn für neue Trends sowie seinen Einfluss auf dem amerikanischen Modemarkt, berichtet die Nachrichtenagentur Reuters am 17. Februar 2009. Die Auszeichnung kommt für den Sänger mehr als gelegen. Denn diese Woche erscheint auf der New York Fashion Week die zweite Kollektion seiner Modelinie William Rust, die er mit seinem Freund Trace Ayala 2006 auf den Markt brachte. Auf die Liste der "Most Stylish Men" kamen auch Musikproduzent Mark Ronson, Fotograf Alex Lubomirski, Rapper Kanye West, Schauspieler Jason Schwartzman sowie Hotelier Andre Balazs.