07. Dez 2009: Aniston traf Oliver erstmals, als die noch mit Brad Pitt verheiratet war. Damals ließ die Schauspielerin ihn nach Los Angeles einfliegen, um ihrem damaligen Gatten an seinem 40. Geburtstag mit einem Essen zu überraschen. Dies berichtet das Entertainmentmagazin Female First am 6. Dezember 2009. Seitdem stehen die beiden in regelmäßigem Kontakt. Oliver habe die Schauspielerin schließlich auch davon überzeugt, eigene Kochbücher zu schreiben. Dem Magazin National Enquirer zufolge, mag Aniston vor allem Fisch, Hühnchen und Pasta.