Shia LaBeouf erinnert sich nur ungern an seinen ersten Sex. Wie er in einem Interview mit dem Playboy-Magazin mitteilte, fand sein erstes Mal in einem Hotelzimmer im kanadischen Montreal statt. Dem Mädchen gab er vor, bereits viele Erfahrungen in diesem Bereich gesammelt zu haben, in Wirklichkeit war er noch Jungfrau. Er sagte zwar, er wisse was er tue, doch insgeheim hatte er keine Ahnung. Damals war der "Transformers"-Star zarte 18 Jahre alt, berichtet das News-Magazin Contactmusic am 15. Mai 2009.