Ben Stiller ist ein Allround-Talent. Seine Begabung als Regisseur, Drehbuchautor, Produzent und Schauspieler zeigt er 2001 in "Zoolander", als er all diese Funktionen zugleich übernimmt. Titelfigur ist das männliche Model Derek Zoolander. Und auch hier ist Owen Wilson mit am Start, allerdings verkörpert er Ben Stillers Gegenspieler. Die Idee zum Film entsteht bei einer MTV-Einladung zu den VH1 Fashion Awards. Stiller dreht für das Event einen Kurzfilm. Da das Video gut ankommt, beschließt er, einen weiteren Clip zu produzieren. Schließlich wird daraus der Spielfilm. Zahlreiche Stars geben sich ein Stelldichein: Donald Trump, Paris Hilton, Lenny Kravitz, Heidi Klum und David Bowie. Allerdings kommt das Werk nicht überall an. Da die Komödie von einem Attentat auf den malaysischen Ministerpräsident handelt, wurde der Film in Malaysia verboten. Weitere Anerkennung bringt zwei Jahre später die Spielfilm-Adaption der erfolgreichen Krimiserie aus den 1970er Jahren, "Starsky & Hutch". Für die Rolle des David Starsky nimmt Ben Stiller Unterricht an einer Stunt-Fahrschule, macht aber natürlich nicht alle Stunts selbst.

Das erste große Geld als Regisseur verdient Ben Stiller mit Jim Carreys "Cable Guy - Die Nervensäge". Obwohl der Streifen bei Kritiker unterschiedlich aufgenommen wird, ist er an den Kassen ein durchschlagender Erfolg. Noch nie hat ein Schauspieler eine so hohe Gage bekommen: Jim Carrey erhielt für die Hauptrolle angeblich 20 Millionen Dollar. Aber auch für Stiller war die Produktion ein Meilenstein: Er steht zum ersten Mal mit Owen Wilson vor der Kamera, eine zukunftsweisende Begegnung. Denn nach dem Filmprojekt gründete das Frat Pack, jene Gruppe männlicher Schauspieler, die in mehreren Filmen gemeinsam vor der Kamera stehen. Stiller ist natürlich der Anführer der Bande, zu der auch Jack Black, Owen und Luke Wilson, Will Ferrell und Vince Vaughn gehören.

Ben Stiller liegt auf Platz sieben der männlichen Bestverdiener Hollywoods, nach Will Smith, Johnny Depp, Eddie Murphy, Mike Myers, Leonardo DiCaprio und Bruce Willis. Zwischen Juni 2007 und Juni 2008 bekam er Gagen in Höhe von 40 Millionen Dollar. Seine Filme verzeichnen Brutto-Einnahmen von über eine Milliarde Dollar. Aller Anfang war aber auch für ihn schwer: Sein Regie-Debut "Voll das Leben - Reality Bites" floppt. Erst "Verrückt nach Mary" rückt ihn ins Rampenlicht. 1998 ist die Komödie der dritterfolgreichste Film, und spielte in den USA mehr als 176 Millionen Dollar ein.